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Phosphorus oxychloride → 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 255781
ノート
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反応式

HRID 255781 の反応式
[CH:1]([NH:3][C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C:9](=[N:13][O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:10]([OH:12])=O)[N:8]=1)=[O:2].P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[NH2:25][CH:26]1[C:46](=[O:47])[N:28]2[C:29]([C:43]([OH:45])=[O:44])=[C:30]([CH2:33][S:34][C:35]3[N:39]([CH2:40][CH:41]=[CH2:42])[N:38]=[N:37][N:36]=3)[CH2:31][S:32][C@H:27]12.C[Si](CC(N)=O)(C)C>C(OCC)(=O)C.CN(C)C=O>[CH:1]([NH:3][C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C:9](=[N:13][O:14][CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[C:10]([NH:25][CH:26]2[C:46](=[O:47])[N:28]3[C:29]([C:43]([OH:45])=[O:44])=[C:30]([CH2:33][S:34][C:35]4[N:39]([CH2:40][CH:41]=[CH2:42])[N:38]=[N:37][N:36]=4)[CH2:31][S:32][C@H:27]23)=[O:12])[N:8]=1)=[O:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 357676Acetamide, 2-(trimethylsilyl)-HCID 540184582-(2,2,2-Trifluoroethoxyimino)-2-(2-formylaminothiazol-4-yl)acetic acidHCID 704326537-amino-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

生成物 1

HCID 1317153127-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
収率 39.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

A solution of 2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetic acid (syn isomer, 1.5 g.), N,N-dimethylformamide (0.40 g.) and phosphoryl chloride (0.84 g.) in ethyl acetate (15 ml.) and a solution of 7-amino-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1.77 g.) and trimethylsilylacetamide (3.93 g.) in ethyl acetate (25 ml.) were treated in a similar manner to that of Example 17 (1) to give 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxyimino)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 1.25 g.).

出典と根拠

ORDレコード
ord-81cd9de6cb064f53b055fe10c049bc81
出典データセット
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04698337

反応ノート

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