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Phosphorus oxychloride → 7-[2-(2-Formamido-5-bromothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 256449
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反応式

HRID 256449 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[C:13](=[O:14])[N:4]2[C:5]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:6][CH:7]([CH3:9])[S:8][C@H:3]12.C[Si](CC(N)=O)(C)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH:28]([NH:30][C:31]1[S:32][C:33]([Br:43])=[C:34]([C:36](=[N:40][O:41][CH3:42])[C:37](O)=[O:38])[N:35]=1)=[O:29]>C(OCC)(=O)C.CN(C)C=O>[CH:28]([NH:30][C:31]1[S:32][C:33]([Br:43])=[C:34]([C:36](=[N:40][O:41][CH3:42])[C:37]([NH:1][CH:2]2[C:13](=[O:14])[N:4]3[C:5]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:6][CH:7]([CH3:9])[S:8][C@H:3]23)=[O:38])[N:35]=1)=[O:29]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 357676Acetamide, 2-(trimethylsilyl)-HCID 128022512-Methyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acidHCID 538011022-(2-Formamido-5-bromothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid

生成物 1

HCID 1317153637-[2-(2-Formamido-5-bromothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid収率 78.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒2 回

実験手順

A solution of 7-amino-2-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1.0 g.) and trimethylsilylacetamide (3.7 g.) in dry ethyl acetate (30 ml.) and a solution of dimethylformamide (0.47 ml.), phosphoryl chloride (0.56 ml.) and 2-(2-formamido-5-bromothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid (syn isomer, 1.6 g.) in dry ethyl acetate (11.6 ml.) were treated in a similar manner to that of Example 1-(1) to give 7-[2-(2-formamido-5-bromothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 1.85 g.).

出典と根拠

ORDレコード
ord-56d58639de7547378db8a1ca70e36e4d
出典データセット
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04703046

反応ノート

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