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Water → Benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrate

HRID 260865
ノート
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反応式

HRID 260865 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([C:10]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[O:11])=[CH:2]1.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[CH2:13]([O:12][C:10]([C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[N:1]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)=[O:27])[CH:2]=1)=[O:11])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3832489Benzyl 4-bromobutanoateHCID 22400454Nonyl indole-3-carboxylate

生成物 1

HCID 22400555Benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrate収率 92.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A mixture of nonyl indole-3-carboxylate (251 mg) obtained in Pre. Ex. 30, benzyl 4-bromobutyrate (449 mg) and potassium carbonate (362 mg) in N,N-dimethylformamide was stirred at 50° C. for 6 hours. Water was added to the reaction mixture and the mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. Silica gel column chromatography of the concentrate afforded benzyl 4-(3-nonyloxycarbonyl-1-indolyl)butyrate (374 mg) as an oil.

後処理

  1. customobtained in Pre
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b6370f1376b4f73a18d729362791ac3
出典データセット
uspto-grants-1996_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05530019

反応ノート

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