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3-((Acetyloxy)methyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid → 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl]-amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 26320
ノート
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反応式

HRID 26320 の反応式
[S:1]([CH:5]([N:9]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]1)[C:6](Cl)=[O:7])([OH:4])(=[O:3])=[O:2].[C:14]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH2:26][S:25][CH:24]2[N:21]([C:22](=[O:28])[CH:23]2[NH2:27])[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])(=[O:16])[CH3:15].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CCOCC.O>[C:14]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH2:26][S:25][CH:24]2[N:21]([C:22](=[O:28])[CH:23]2[NH:27][C:6](=[O:7])[CH:5]([S:1]([OH:4])(=[O:3])=[O:2])[N:9]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10]2)[C:20]=1[C:29]([OH:31])=[O:30])(=[O:16])[CH3:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 137293-((Acetyloxy)methyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 867364672-Sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl chloride

生成物 1

HCID 867364683-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl]-amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

A solution of 2-sulfo-2-(1-pyrryl)acetyl chloride (1 equivalent) in ether is added to 3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]-oct-2-ene-2-carboxylic acid (1 equivalent) and sodium bicarbonate (about 3 equivalents) in water at about 0° C. After about 30 minutes the phases are separated, the pH adjusted to about 6.5 and the aqueous phase extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate is dried over megnesium sulfate, filtered and evaporated to give the title compound.

後処理

  1. customAfter about 30 minutes the phases are separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe ethyl acetate is dried over megnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-dad01d312966486fa7e7e8963f0579b3
出典データセット
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04148998

反応ノート

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