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(3-Methoxyphenyl)boronic acid → HCID 59831848、化合物

HRID 268771
ノート
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反応式

HRID 268771 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5](B(O)O)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH3:12][O:13][C:14](=[O:26])[CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([CH:21]=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1>O>[CH3:12][O:13][C:14](=[O:26])[CH2:15][CH:16]([C:17]1[CH:25]=[C:24]2[C:20]([CH:21]=[CH:22][NH:23]2)=[CH:19][CH:18]=1)[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 54059723HCID 54059723、化合物

生成物 1

HCID 59831848HCID 59831848、化合物収率 61.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a mixture of 3-methoxyphenylboronic acid (0.23 g, 1.5 mmol) and [RhCl(cod)]2 (49 mg, 0.1 mmol) in degassed water (3 ml) was added 3-(1H-indol-6-yl)-acrylic acid methyl ester XXX (200 mg, 1.0 mmol). The mixture was stirred at 90° C. for 6 hours, cooled to room temperature, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated, and purified via flash chromatography (hexane/EtOAc) to provide 3-(1H-indol-6-yl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester XXXI (190 mg, 61% yield) as a yellow film.

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified via flash chromatography (hexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1e45f7514c1148be904c2f9bd13de625
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446118B2

反応ノート

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