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Chloroacetaldehyde → 8-Trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 269020
ノート
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反応式

HRID 269020 の反応式
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1[C:4]([NH2:19])=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:8]=1.C([O-])(O)=O.[Na+].Cl[CH2:28][CH:29]=O.O>CCO>[F:21][C:2]([F:1])([F:20])[C:3]1[C:4]2[N:5]([CH:28]=[CH:29][N:19]=2)[CH:6]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866116233-Trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-ylamine

生成物 1

HCID 866080098-Trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a mixture of 3-trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridin-2-ylamine (12.77 g, 42 mmol) and NaHCO3 (5.96 g, 71 mmol) in EtOH (300 mL) was added chloracetaldehyde solution 55% in water (22 mL, 188 mmol), then refluxed overnight. The reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography (CH2Cl2/Et2O 1:1) to give the product as a white crystalline solid (9.6 g, 69%). MS (ISP) 331.1 [(M+H)+].

後処理

  1. temperaturerefluxed overnight
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by column chromatography (CH2Cl2/Et2O 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b93d5b291e4f4f9493422f90cee5f513
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446113B2

反応ノート

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