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Triethylamine → (2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

HRID 269612
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反応式

HRID 269612 の反応式
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].C(N(CC)CC)C.[C:13]([O:17][C:18](=[O:34])[NH:19][C@H:20]([CH2:32][OH:33])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([O:33][CH2:32][C@@H:20]([NH:19][C:18]([O:17][C:13]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:16])=[O:34])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])(=[O:4])=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86601679tert-butyl [(1S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate

生成物 1

HCID 86601678(2S)-2,5-Bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl methanesulphonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

103 mg (0.90 mmol) of methanesulfonyl chloride and 0.21 ml (1.5 mmol) of triethylamine are added to a solution of 240 mg (0.75 mmol) of tert-butyl[(1S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate (Example 83A) in 20 ml of dichloromethane, and the mixture is stirred at RT for 16 h. The mixture is diluted with dichloromethane and washed twice with 0.1N hydrochloric acid. The organic phase is dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The product is reacted without further purification.

後処理

  1. washwashed twice with 0.1N hydrochloric acid
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness in vacuo
  4. customThe product is reacted without further purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-69c272a634874da0b578e392e1803026
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446102B2

反応ノート

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