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1,2-Dichloroethane → benzyl{(1S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[({3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl}amino)carbonyl]propyl}carbamate

HRID 269624
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反応式

HRID 269624 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:13]([OH:15])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:26]([O:30][C:31](=[O:38])[NH:32][CH2:33][CH:34]([OH:37])[CH2:35][NH2:36])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:10])[NH:11][C@H:12]([C:13]([NH:36][CH2:35][CH:34]([OH:37])[CH2:33][NH:32][C:31]([O:30][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29])=[O:38])=[O:15])[CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7019789(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acidHCID 10511887tert-butyl N-(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate

生成物 1

HCID 131727150benzyl{(1S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[({3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl}amino)carbonyl]propyl}carbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

44 mg (0.12 mmol) of the compound from Example 97A and 40 mg (0.21 mmol) of tert-butyl(3-amino-2-hydroxypropyl)carbamate are dissolved in 1 ml of DMF and cooled to 0° C., and 40.3 mg (0.21 mmol) of EDC and 5.51 mg (0.04 mmol) of HOBt are successively added. The mixture is allowed to warm to room temperature and is stirred overnight. After concentration in vacuo, purification by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol 20:1) results in the title compound.

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. concentrationAfter concentration
  3. customin vacuo, purification by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol 20:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e20b9c9056f40c2be3c2d09c4273fed
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446102B2

反応ノート

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