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Cesium carbonate → HCID 71655151、化合物

HRID 270062
ノート
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反応式

HRID 270062 の反応式
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:13])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[OH:12])[CH2:3][CH2:2]1.[O:14]1[CH2:16][C@H:15]1[CH2:17]OS(C1C=CC=C([N+]([O-])=O)C=1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:13])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[O:12][CH2:17][C@@H:15]2[CH2:16][O:14]2)[CH2:2][CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 146490Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, (2S)-2-oxiranylmethyl esterHCID 822771N-cyclopropyl-2-hydroxybenzamide

生成物 1

HCID 71655151HCID 71655151、化合物収率 99.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of N-cyclopropyl-2-hydroxybenzamide (270 mg, 1.52 mmol), (2S)-oxiran-2-ylmethyl-3-nitrobenzenesulfonate (378 mg, 1.68 mmol) and cesium carbonate (645 mg, 1.98 mmol) in DMF (4 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel flash chromatography (40% heptane in ethyl acetate) to give the subtitled compound (354 mg).

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (40% heptane in ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7172f05f22044dab62ef945d38fd137
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07449475B2

反応ノート

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