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Cesium carbonate → HCID 86601483、化合物

HRID 270090
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反応式

HRID 270090 の反応式
[CH3:1][C@@:2]1([CH2:5]OS(C2C=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)(=O)=O)[CH2:4][O:3]1.[OH:19][C:20]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=2)[CH:27]=[CH:26][C:21]=1[C:22]([NH:24][CH3:25])=[O:23].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[CH3:39][O:38][C:35]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH2:31][O:30][C:28]2[CH:27]=[CH:26][C:21]([C:22]([NH:24][CH3:25])=[O:23])=[C:20]([O:19][CH2:1][C@:2]3([CH3:5])[CH2:4][O:3]3)[CH:29]=2)=[CH:37][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonate2 回HCID 68959972HCID 68959972、化合物HCID 86597620HCID 86597620、化合物

生成物 1

HCID 86601483HCID 86601483、化合物収率 74.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of [(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methyl3-nitrobenzenesulfonate (133 mg, 0.487 mmol), 2-hydroxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-N-methylbenzamide (140 mg, 0.487 mmol) and cesium carbonate, Cs2CO3, (198 mg, 0.608 mmol) in dimethylformamide (5 mL) was kept on stirring at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over sodium sulphate, Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel flash chromatography (0-60% ethyl acetate in petroleum ether) to give the subtitled compound (130 mg).

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate, Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (0-60% ethyl acetate in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-202b8d191bd04c4b955e5772e1d7b609
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07449475B2

反応ノート

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