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Sodium Cyanide → 4-[3-(1-Methoxyimino-indan-5-yl)-4-oxo-4-pyridin-4-yl-butanoyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 271523
ノート
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反応式

HRID 271523 の反応式
[C-]#N.[Na+].[N:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.[CH2:12]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28](=[O:43])/[CH:29]=[CH:30]/[C:31]2[CH:32]=[C:33]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=2)[C:36](=[N:40][O:41][CH3:42])[CH2:35][CH2:34]3)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>CN(C=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C>[CH2:12]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:23][CH2:24][CH:25]([C:28](=[O:43])[CH2:29][CH:30]([C:31]2[CH:32]=[C:33]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=2)[C:36](=[N:40][O:41][CH3:42])[CH2:35][CH2:34]3)[C:10](=[O:11])[C:7]2[CH:8]=[CH:9][N:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:21])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8929Sodium CyanideHCID 133894-PyridinecarboxaldehydeHCID 866001274-[(E)-3-(1-Methoxyimino-indan-5-yl)-allanoyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

生成物 1

HCID 866001284-[3-(1-Methoxyimino-indan-5-yl)-4-oxo-4-pyridin-4-yl-butanoyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 65%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
3 回
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

A solution of sodium cyanide (240 mg, 4.8 mmol) in DMF (15 ml) was treated with a solution of pyridine-4-carbaldehyde (1.71 g, 16 mmol) in DMF (25 ml). After 15 minutes a solution of the product of Step 2 (6.92 g, 16 mmol) in DMF (20 ml) was added dropwise. After stirring at room temperature for 18 hours the mixture was diluted with saturated sodium bicarbonate solution and ethyl acetate. The organic phase was washed with water and brine, dried and concentrated in vacuo and the residue purified by silica gel chromatography to give the title compound (5.6 g, 65%); MS(ES+) m/e 540 [M+H]+.

後処理

  1. washThe organic phase was washed with water and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-92abf0462dfe4f579fbb5a9c4d59ca17
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07452906B2

反応ノート

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