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Triethylamine → HCID 59834732、化合物

HRID 271594
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反応式

HRID 271594 の反応式
[CH2:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][OH:11])=[CH:6][CH:5]=1)[C:2]#[CH:3].Br[C:13]1[C:14]([NH:21][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)=[N:15][C:16]([C:19]#[N:20])=[N:17][CH:18]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH:22]1([N:21]2[C:14]3[N:15]=[C:16]([C:19]#[N:20])[N:17]=[CH:18][C:13]=3[CH:3]=[C:2]2[CH2:1][C:4]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][OH:11])=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 11332545(4-prop-2-ynyl-phenyl)-methanolHCID 17968181HCID 17968181、化合物

生成物 1

HCID 59834732HCID 59834732、化合物収率 107.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

To a solution of (4-prop-2-ynyl-phenyl)-methanol (10 mmol) and 5-bromo-4-cyclohexylamino-pyrimidine-2-carbonitrile (7 mmol) in DMF (20 ml) are added triethylamine (21 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (0.35 mmol) and copper (I) iodide (0.7 mmol). The reaction mixture is heated at 85° C. ca. for 2 h. The reaction mixture is quenched with saturated ammonium chloride and extracted with AcOEt. The organic layer is washed with brine and then dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum to give 2.6 g of crude product, which is purified by silica gel column chromatography. Yield 58%.

後処理

  1. customThe reaction mixture is quenched with saturated ammonium chloride
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. washThe organic layer is washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-94beb143ef7b4653b204476fb4c1cd53
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07452886B2

反応ノート

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