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Acetic Acid → 2-(3-{[1-(3-benzylquinolin-2-yl)-2-methylpropyl]amino}propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 271826
ノート
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反応式

HRID 271826 の反応式
[CH2:1]([C:8]1[C:9]([CH:18]([NH2:22])[CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[N:10][C:11]2[C:16]([CH:17]=1)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O[BH-](O[C:33](=[O:35])[CH3:34])OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[C:37]([OH:40])(=O)[CH3:38].O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C:8]1[C:9]([CH:18]([NH:22][CH2:1][CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:33](=[O:35])[C:34]3[C:38](=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=3)[C:37]2=[O:40])[CH:19]([CH3:20])[CH3:21])=[N:10][C:11]2[C:16]([CH:17]=1)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 598361941-(3-Benzylquinolin-2-yl)-2-methylpropan-1-amine

生成物 1

HCID 598361892-(3-{[1-(3-benzylquinolin-2-yl)-2-methylpropyl]amino}propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 1-(3-benzylquinolin-2-yl)-2-methylpropan-1-amine 15 (31 mg, 1 eq.) in CH2Cl2 (3 ml), was added aldehyde 16 (0.8 eq., 17 mg), sodium triacetoxy borohydride, and acetic acid. The reaction mixture was stirred for 3 h at room temperature. Water was added and then the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to yield 46 mg of 2-(3-{[1-(3-benzylquinolin-2-yl)-2-methylpropyl]amino}propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 17.

後処理

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-f735bcd893ba43599d4441fe7d3ed6e6
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07452996B2

反応ノート

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