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Isopropyl Acetate → (2R)-2-(hydroxymethyl)hexanoic Acid

HRID 271975
ノート
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反応式

HRID 271975 の反応式
C[C@@H]([NH3+])C1C=CC=CC=1.[CH2:10]([C@H:14]([CH2:18][OH:19])[C:15]([O-:17])=[O:16])[CH2:11][CH2:12][CH3:13].C(OC(C)C)(=O)C>Cl>[CH2:10]([C@H:14]([CH2:18][OH:19])[C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:11][CH2:12][CH3:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7915Isopropyl AcetateHCID 131727187(r)-2-Butyl-3-hydroxypropionic acid (r)-alpha-methylbenzylammonium salt

生成物 1

HCID 11550035(2R)-2-(hydroxymethyl)hexanoic Acid収率 98.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒

実験手順

(R)-2-Butyl-3-hydroxypropionic acid (R)-α-methylbenzylammonium salt (5, 10.0 g) is dissolved in 2 N HCl (40.0 mL) and isopropyl acetate (50.0 mL) is added to the mixture. After mixing for 5 min, the organic layer is separated and the aqueous layer is extracted with isopropyl acetate (3×50.0 mL). The combined organic layers are washed with water (20.0 mL) and concentrated under vacuum (20 mbar) until no further solvent distills to afford (R)-2-butyl-3-hydroxypropionic acid (1, 5.4 g, 98%); oil; [α]D+6.5 (c=1.0, CH3OH), (R):(S)=99.3:0.7.

後処理

  1. additionAfter mixing for 5 min
  2. customthe organic layer is separated
  3. extractionthe aqueous layer is extracted with isopropyl acetate (3×50.0 mL)
  4. washThe combined organic layers are washed with water (20.0 mL)
  5. concentrationconcentrated under vacuum (20 mbar) until no further solvent
  6. distillationdistills

出典と根拠

ORDレコード
ord-9645ef5267364df880496af826ae6058
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07452999B2

反応ノート

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