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Dibutyl sulfoxide → HCID 178455551、化合物

HRID 272254
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反応式

HRID 272254 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([O:13][CH2:14][C@@H:15]2[CH2:17][O:16]2)=[CH:11][C:10]=1[S:20]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[O:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(S(CCCC)=O)CCC.S(C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)(OC[C@H]1OC1)(=O)=O.Cl.[NH2:54][C@H:55]1[CH2:60][CH2:59][C@H:58]([C:61]2[CH:75]=[CH:74][C:64]([O:65][C:66]([CH3:73])([CH3:72])[C:67]([O:69][CH2:70][CH3:71])=[O:68])=[CH:63][CH:62]=2)[CH2:57][CH2:56]1>C(O)C.CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([O:13][CH2:14][C@@H:15]([OH:16])[CH2:17][NH:54][C@H:55]2[CH2:60][CH2:59][C@H:58]([C:61]3[CH:62]=[CH:63][C:64]([O:65][C:66]([CH3:72])([CH3:73])[C:67]([O:69][CH2:70][CH3:71])=[O:68])=[CH:74][CH:75]=3)[CH2:57][CH2:56]2)=[CH:11][C:10]=1[S:20]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[O:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 16568Dibutyl sulfoxideHCID 10868995(S)-(+)-Glycidyl-4-nitrobenzoateHCID 86604960(2S)-2-{[4-(benzyloxy)-3-(butylsulfinyl)phenoxy]methyl}oxiraneHCID 178471700HCID 178471700、化合物

生成物 1

HCID 178455551HCID 178455551、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of 0.742 g of (2S)-2-{[4-(benzyloxy)-3-(butylsulfinyl)phenoxy]methyl}oxirane (obtained by analogy with the method disclosed in WO 99/65895 but starting from the butyl sulfoxide instead of the methyl sulfoxide and using (S)-(+)-glycidyl nosylate; [α]D=+1.9 (c=1%, MeOH)) (2.06 mmol) and of 0.666 g of ethyl trans-2-[4-(4-aminocyclohexyl)phenoxy]-2,2-dimethylacetate hydrochloride (2.18 mmol) in ethanol (25 ml) is heated to reflux overnight. The solvent is evaporated under reduced pressure and the product obtained is purified by flash chromatography, elution being carried out with a methylene chloride/methanol/aqueous ammonia (95/5/0.5) mixture. The title product is obtained in the form of a yellow oil (0.730 g, 53%).

後処理

  1. customobtained by analogy with the method
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  4. customthe product obtained
  5. customis purified by flash chromatography, elution

出典と根拠

ORDレコード
ord-0d6e40d8134f4804b9f665861cbf64a5
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07453010B2

反応ノート

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