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tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate → 4-[6-(8-Cyclopentyl-6-ethoxymethyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 272505
ノート
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反応式

HRID 272505 の反応式
[CH:1]1([N:6]2[C:11]3[N:12]=[C:13](S(C)=O)[N:14]=[CH:15][C:10]=3[CH:9]=[C:8]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH3:22])[C:7]2=[O:23])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:37]2[CH:38]=[N:39][C:40]([NH2:43])=[CH:41][CH:42]=2)[CH2:33][CH2:32]1)=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[CH2:36][CH2:35][N:34]([C:37]2[CH:38]=[N:39][C:40]([NH:43][C:13]3[N:14]=[CH:15][C:10]4[CH:9]=[C:8]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH3:22])[C:7](=[O:23])[N:6]([CH:1]5[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]5)[C:11]=4[N:12]=3)=[CH:41][CH:42]=2)[CH2:33][CH2:32]1)=[O:30])([CH3:27])([CH3:25])[CH3:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 11737525tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylateHCID 117720128-cyclopentyl-6-ethoxymethyl-2-methanesulfinyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

生成物 1

HCID 113987324-[6-(8-Cyclopentyl-6-ethoxymethyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 14.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

8-Cyclopentyl-6-ethoxymethyl-2-methanesulfinyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (1.0 g, 2.86 mmol) and 4-(6-amino-pyridin-3-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.10 g, 3.95 mmol) were heated to reflux in toluene (10 mL) for 16 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and purified by silica gel chromatography to give 4-[6-(8-cyclopentyl-6-ethoxymethyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a yellow solid (0.140 g, 14.7%). 1H NMR δ(400 MHz, CDCl3) 8.59 (s, 1H), 8.26 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.6 (t, J=1.5 Hz, 1H), 7.38 (dd, J=2.7, 9.0 Hz, 1H), 5.89 (m, 1H), 4.55 (d, J=1.2 Hz, 1H), 3.66 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.60 (m, 4H), 3.11 (m, 4H), 2.34 (m, 2H), 2.07 (m, 2H), 1.88 (m, 2H), 1.69 (m, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.30 (t, J=6.8 Hz, 3H).

後処理

  1. custompurified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8f5d48ab0c1a4467bc5ba95e908814a9
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456168B2

反応ノート

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