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Ammonia → (4-{4-[3-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethylamine

HRID 272813
ノート
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反応式

HRID 272813 の反応式
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].Cl[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]1[C@@H:26]([CH3:27])[CH2:25][CH2:24][C@@H:23]1[CH3:28].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N>CO.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:28][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([CH3:27])[N:22]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:5]2([CH2:4][N:2]([CH3:1])[CH3:3])[CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10]2)=[CH:12][CH:13]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 11430Potassium CarbonateHCID 230916214-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenolHCID 685770241-(3-Chloro-propyl)-2,5-trans-dimethyl-pyrrolidine

生成物 1

HCID 68581270(4-{4-[3-(2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethylamine収率 38.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol (330 mg, 1.43 mmol), 1-(3-chloro-propyl)-2,5-trans-dimethyl-pyrrolidine (221 mg, 1.26 mmol), DMF (7.6 ml) and K2CO3 (790 mg, 5.72 mmol) were reacted together according to general procedure B. The isolated material was subjected to chromatography on silica, eluant 95:4:1 (DCM, MeOH, NH3) to give the title compound as a yellow oil (180 mg, 34%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.20 (d, 2H), 6.87 (d, 2H), 4.08-3.95 (m, 2H), 3.79-3.70 (m, 2H), 3.59-3.49 (m, 2H), 3.11-3.00 (m, 2H), 2.77 (m, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.40 (s, 2H), 2.14-1.81 (m, 8H), 1.96 (s, 6H), 1.44-1.31 (m, 2H), 0.97 (d, 6H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-adba8e2f261e4253b92822850a340496
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456164B2

反応ノート

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