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Ammonia → (4-{4-[3-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethyl-amine

HRID 272816
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反応式

HRID 272816 の反応式
[CH3:1][N:2]([CH2:4][C:5]1([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6]1)[CH3:3].Cl[CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]1[C@H:27]([CH3:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@@H:23]1[CH3:29].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].N>CO.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH3:29][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH:27]([CH3:28])[N:22]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:5]2([CH2:4][N:2]([CH3:1])[CH3:3])[CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10]2)=[CH:12][CH:13]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 222AmmoniaHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12923591cis-1-(3-Chloropropyl)-2,6-dimethylpiperidineHCID 230916214-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol

生成物 1

HCID 68577028(4-{4-[3-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)propoxy]phenyl}tetra-hydro-pyran-4-ylmethyl)dimethyl-amine収率 33.9%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-(4-Dimethylaminomethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenol (500 mg, 2.13 mmol), 1-(3-chloro-propyl)-2,6-cis-dimethyl-piperidine (410 mg, 2,13 mmol), DMF (10 ml) and K2CO3 (1.18 g, 8.52 mmol) were reacted together according to general procedure B. The isolated material was subjected to chromatography on silica, eluant 95:4:1 (DCM, MeOH, NH3) to give the title compound as a yellow oil (280 mg, 33.9%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.20 (d, 2H), 6.85 (d, 2H), 3.93 (t, 2H), 3.75 (dt, 2H), 3.55 (td, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.51-2.36 (m, 2H), 2.40 (s, 2H), 2.14-2.04 (m, 2H), 1.96 (s, 6H), 1.93-1.82 (m, 4H), 1.74-1.51 (m, 3H), 1.41-1.21 (m, 3H), 1.13 (d, 6H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-a1ed0cdeeb3f4c828afd68d8a68e63e7
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456164B2

反応ノート

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