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Potassium Carbonate → 4-{3-[4-(4-Cyano-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenoxy]-propyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 272908
ノート
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反応式

HRID 272908 の反応式
[N:1]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([C:22]#[N:23])[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1CCN(CCCCl)CC1)=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:24]([O:28][C:29]([N:31]1[CH2:4][CH2:5][N:1]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([C:22]#[N:23])[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:2][CH2:3]1)=[O:30])([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 53412057tert-Butyl 4-(3-chloropropyl)piperazine-1-carboxylateHCID 598373944-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 598375064-{3-[4-(4-Cyano-tetrahydro-pyran-4-yl)-phenoxy]-propyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 83.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

4-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile (200 mg, 0.99 mmol), 4-(3-chloro-propyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (203 mg, 0.76 mmol), DMF (4 ml) and K2CO3 (553 g, 4.00 mmol) was heated to 70° C. and work up according to general procedure E. The organic phase was washed with 2M NaOH (3.×20 ml), water (2×20 ml), dried over MgSO4, fitered and concentrate in vacuo at 35° C. to provided the title compound (272 mg, 64%) as an off white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3), δ 7.38 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 4.11-4.04 (m, 2H), 4.03 (t, 2H), 3.89 (td, 2H), 3.50-3.37 (m, 4H), 2.53 (t, 2H), 2.45-2.34 (m, 4H), 2.15-2.00 (m, 4H), 1.97 (p, 2H), 1.46 (s, 9H).

後処理

  1. washThe organic phase was washed with 2M NaOH (3.×20 ml), water (2×20 ml)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationfitered and concentrate in vacuo at 35° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-8483cf3b1094408e9bba24aa1eada4dd
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456164B2

反応ノート

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