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Water → ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate

HRID 273358
ノート
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反応式

HRID 273358 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][CH:12]([O:18][CH2:19][CH3:20])[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[F:27][C:28]([F:39])([F:38])[C:29]1[NH:30][C:31]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=2[N:33]=1.O>CN(C=O)C>[CH2:19]([O:18][CH:12]([CH2:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:30]2[C:31]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=3[N:33]=[C:29]2[C:28]([F:27])([F:39])[F:38])=[CH:6][CH:7]=1)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH3:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 675602-(Trifluoromethyl)-1H-benzimidazoleHCID 11002461Ethyl 2-ethoxy-3-[4-(2-bromoethoxy)-phenyl]propanoate

生成物 1

HCID 11851905ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Ethyl 3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-ethoxypropanoate (371 mg, 1 mmol) was dissolved in DMF (5 ml) and K2CO3 (552 mg, 4 mmol) was added followed by 2-trifluoromethyl benzimidazole (204 mg, 1.1 mmol). The reaction mixture was heated to 60° C. for 17 hrs. After the completion of the reaction, water was added and the product was extracted with Et2O. The product was purified by column chromatography on silica gel using ethyl acetate and hexanes as solvent (333 mg, 70%).

後処理

  1. additionwas added
  2. extractionthe product was extracted with Et2O
  3. customThe product was purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c1f524d6c164b598590e111d35718df
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456293B2

反応ノート

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