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2-(Bromomethyl)-6-methylpyridine → 5-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide

HRID 273574
ノート
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反応式

HRID 273574 の反応式
Cc1cccc(CBr)n1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1>O=S(=O)(O)O.CC(C)(C)[O-].[Na+].CN(C)C=O.CN(C)C=O.CN(C)C=O.COCCOCCOC>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(NC(=O)c3ccc(-c4ccc(Cl)cc4)o3)cc2)CC1.Cc1cccc(CN(C(=O)c2ccc(-c3ccc(Cl)cc3)o2)c2ccc(N3CCNCC3)cc2)n1
参加物反応条件後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 2

HCID 125437332-(Bromomethyl)-6-methylpyridineHCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate

生成物 2

HCID 168301698t-Butyl 4-(4-(5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamido)phenyl)piperazine-1-carboxylate2 回HCID 1683017065-(4-chlorophenyl)-N-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-N-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)furan-2-carboxamide収率 76%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 1118Sulfuric Acid試薬HCID 23676156Sodium t-butoxide試薬HCID 6228Dimethylformamide溶媒3 回HCID 8150Diglyme溶媒

反応条件

温度
23 °C

後処理

  1. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  2. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  3. additionquenched by addition of saturated aqueous NaHCO3 (2 uL) and diluted with water (1 uL) and DMSO (2 uL)
  4. additionThe reactions were further diluted to 10 mM using DMSO.

出典と根拠

ORDレコード
ord-226520702b6343029ef1c9a18f126ea0
出典データセット
Cernak miniaturized N-alkylation with BOC deprotection
DOI
10.1038/s44160-023-00351-1
元リンク
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反応ノート

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