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Water → 3-Cyano-4-(4-methylphenyl)quinoline

HRID 274587
ノート
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反応式

HRID 274587 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[CH:8][CH:7]=1)=O.CO[CH:19](OC)[CH2:20][C:21]#[N:22].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[C:21]([C:20]1[CH:19]=[N:1][C:2]2[C:3]([C:4]=1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[CH:8][CH:7]=1)=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)#[N:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 937313,3-DimethoxypropiononitrileHCID 1189232-Amino-4'-methylbenzophenone mHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate

生成物 1

HCID 200929983-Cyano-4-(4-methylphenyl)quinoline

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A mixture of 2-amino-4'-methylbenzophenone (10 g), 3,3-dimethoxypropionitrile (10.9 g), p-toluenesulfonic acid. monohydrate (1.0 g) in toluene (120 ml) was heated under reflux for 4 hours. After addition of water, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and the extract was concentrated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel. Recrystallization from isopropyl ether afforded pale yellow prisms (5.67 g, 49%), m.p. 96°-97° C.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hours
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. concentrationthe extract was concentrated to dryness
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel
  6. customRecrystallization from isopropyl ether afforded pale yellow prisms (5.67 g, 49%), m.p. 96°-97° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-3248594dec474d789b0425c7105cf359
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05389641

反応ノート

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