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Triethylamine → 7-(3-Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid

HRID 275202
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反応式

HRID 275202 の反応式
[CH:1]12[CH2:6][CH:5]1[CH2:4][NH:3][CH2:2]2.[CH:7]1([N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([F:21])=[C:17](F)[CH:18]=3)[C:13](=[O:22])[C:12]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:11]2)[CH2:9][CH2:8]1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O>[CH:1]12[CH2:6][CH:5]1[CH2:4][N:3]([C:17]1[CH:18]=[C:19]3[C:14]([C:13](=[O:22])[C:12]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:11][N:10]3[CH:7]3[CH2:9][CH2:8]3)=[CH:15][C:16]=1[F:21])[CH2:2]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 52104221-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acidHCID 131505233-Azabicyclo(3.1.0)hexane

生成物 1

HCID 157134447-(3-Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A solution of the hydrochloride salt of 3-azabicyclo[3.1.0]hexane (157 mg, 1.31 mmol), (prepared in a manner similar to that described in U.S. Pat. No. 4,183,857) in dimethylsulfoxide (13 ml) was treated with 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid (348 mg, 1.31 mmol) and triethylamine (0.58 ml, 3.9 mmol) and heated for 18 hours. Filtration of the reaction mixture provided a white solid, which was purified by column chromatography (eluant: 1% acetic acid in chloroform, then 5% acetic acid in chloroform, then methanol) to give the title product as a white solid, melting point 290° (186 mg, 0.43 mmol, 33% yield). 1H NMR (DMSO-d6): 8.54 (s, 1H), 7.75 (d, J=14 Hz, 1H), 7.08 (d, J=9 Hz, 1H), 3.83 (dd, J=4, 10 Hz, 2H), 3.73 (bs, 1H), 3.62 (bd, J=10 Hz, 2H), 1.77 (m, 2H), 1.30 (d, J=6 Hz, 2H), 1.14 (bs, 2H), 0.77 (m, 1H), 0.30 (m, 1H).

後処理

  1. temperatureheated for 18 hours
  2. filtrationFiltration of the reaction mixture
  3. customprovided a white solid, which
  4. customwas purified by column chromatography (eluant

出典と根拠

ORDレコード
ord-618c2b5ab123443ea9296c615bbb4eb9
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05391763

反応ノート

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