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Ethyl Acetate → Benzyl {1-[5-(3-methylureido)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-3-phenylpropyl}carbamate

HRID 278037
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反応式

HRID 278037 の反応式
[NH2:1][C:2]1[O:6][C:5]([CH:7]([NH:16][C:17](=[O:26])[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:33][N:34]=[C:35]=[O:36].C(OCC)(=O)C>CS(C)=O>[CH3:33][NH:34][C:35](=[O:36])[NH:1][C:2]1[O:6][C:5]([CH:7]([NH:16][C:17](=[O:26])[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12228Methyl IsocyanateHCID 86757873Benzyl [1-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3-phenylpropyl]carbamate

生成物 1

HCID 86757874Benzyl {1-[5-(3-methylureido)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-3-phenylpropyl}carbamate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

350 mg of benzyl [1-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3-phenylpropyl]-carbamate were dissolved in 5 ml of dry dimethyl sulfoxide, treated with 140 mg of potassium carbonate and 140 mg of methyl isocyanate, and stirred at 80° C. for 16 h. The reaction mixture was cooled, treated with ethyl acetate, washed twice with water and once with saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. Benzyl {1-[5-(3-methylureido)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-3-phenylpropyl}carbamate was obtained, which was employed in the next stage (hydrogenolysis) without further purification.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washwashed twice with water and once with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a45041637cb64bc590a6b503a24fa465
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06358978B1

反応ノート

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