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Sodium Acetate → Acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester

HRID 278432
ノート
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反応式

HRID 278432 の反応式
[CH2:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:18])[CH:2]=[CH2:3].[CH3:19][C:20]([O-])=[O:21].[Na+]>C(OC(=O)C)(=O)C>[CH2:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:18][C:20](=[O:21])[CH3:19])[CH:2]=[CH2:3]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 18701949HCID 18701949、化合物

生成物 1

HCID 22628362Acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester収率 650%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7918Acetic Anhydride溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

2-Allyl-4-benzyloxy-phenol (2.87 g, 12 mmol) was taken up in acetic anhydride (40 ml) and NaOAc (150 mg, 1.8 mmol) was added and the mixture heated 18 hr at 80° C. After cooling, the reaction mixture was evaporated to afford an oil which was partitioned between EtOAc and H2O (100 ml) and the aqueous phase was extracted with EtOAc (100 ml) and the combined organic phases were dried with MgSO4, filtered and evaporated to afford acetic acid-2-allyl-4-benzyloxy-phenyl ester as a pale yellow oil (3.30 g, 11.7 mmol, 97%), MS: m/e=282.1 (M+).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was evaporated
  3. customto afford an oil which
  4. customwas partitioned between EtOAc and H2O (100 ml)
  5. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc (100 ml)
  6. dry with materialthe combined organic phases were dried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ccf186c7ffdf4382b87873298c0fa13c
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06359138B1

反応ノート

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