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Triethylamine → (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonate

HRID 278484
ノート
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反応式

HRID 278484 の反応式
[CH2:1]([O:8][C@H:9]([C@@H:11]([OH:24])[CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:25][S:26]([O:24][C@@H:11]([CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C@@H:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH3:10])(=[O:28])=[O:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57094200(2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)pentan-3-ol

生成物 1

HCID 56983838(2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonate収率 107.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
4 °C

実験手順

To an ice-cooled solution of (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)pentan-3-ol (obtained in Preparation 26) (7.43 g) in dichloromethane (100 ml) was added methanesulfonyl chloride (2.15 ml) followed by triethylamine (3.88 ml). The mixture was stirred at 4° C. for 40 min. After being diluted with dichloromethane, the mixture was washed with water and brine, dried and concentrated in vacuo to give (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonate (9.92 g, 107.4%) as an oil. The product was used directly in the next step without further purification.

後処理

  1. washthe mixture was washed with water and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a20ce673e54e486cb67530a62c074fd5
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06359145B1

反応ノート

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