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Triethylamine → 1-(4-Methoxycarbonylbenzenesulfonyl)-4-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine

HRID 278613
ノート
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反応式

HRID 278613 の反応式
Cl.Cl.[CH3:3][C:4]1[N:5]=[C:6]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)[S:7][C:8]=1[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:10].[CH2:23](N(CC)CC)C.Cl[S:31]([C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37]([C:38]([OH:40])=[O:39])=[CH:36][CH:35]=1)(=[O:33])=[O:32].[N+](=C)=[N-]>ClCCl.CCOCC>[CH3:23][O:40][C:38]([C:37]1[CH:41]=[CH:42][C:34]([S:31]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:9]([C:8]3[S:7][C:6]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=4)=[N:5][C:4]=3[CH3:3])=[O:10])[CH2:12][CH2:13]2)(=[O:33])=[O:32])=[CH:35][CH:36]=1)=[O:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9550DiazomethaneHCID 823854-(Chlorosulfonyl)benzoic acidHCID 226280481-[4-Methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine dihydrochloride

生成物 1

HCID 226279751-(4-Methoxycarbonylbenzenesulfonyl)-4-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine収率 66.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 1-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine dihydrochloride (180 mg) and triethylamine (253 mg) in dichloromethane (20 ml) was added 4-chlorosulfonylbenzoic acid (108 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. To the reaction solution was added a solution of diazomethane in ether until the solution remained yellow. The mixture was concentrated and the residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate) to give colorless crystals of the title compound (158 mg).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-68c6832d11944e1c8d070f124b91308b
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06359134B1

反応ノート

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