1,6-Dibromohexane → Methyl 10-bromo-4-thia-decanoate

HRID 279428ノート

反応式

HRID 279428 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][Br:8].[SH:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].ICCCCCCCCCCCCSCCC(OC)=O>CCCCCC.CCOCC>[Br:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][S:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]

参加物

5

反応物 3

HCID 123681,6-DibromohexaneHCID 18050Methyl 3-mercaptopropionateHCID 22625147Methyl 16-iodo-4-thia-hexadecanoate

生成物 1

HCID 22625154Methyl 10-bromo-4-thia-decanoate収率 35.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21584099Diethylether hexane溶媒

実験手順

1,6-dibromo-hexane (1.6 g. 13 mmol) and methyl 3-mercapto-propionate (13 mmol) were caused to react according to the procedure for compound 1. The product 5 (1.3 g, 35% yield) was isolated as an oil by column chromatography (hexane/ether 1:1). TL (hexanelether 1:1) Rf=0.6. 1H-NMR δ1.4 (m, 12H, CH2), 2.52 (t, 2H, C(2)H2), 2.61 (t, 2H, C(5)H2), 2.8 (t, 2H, C(3)H2), 3.40 (t, 2H, C(10)H2), 3.7 (s, 3H, COO—CH3).

後処理

  1. customto react

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fe16a5943834169b0465312dbbed1d1
出典データセット
uspto-grants-2002_03
特許番号
US06362352B1

反応ノート

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