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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-Benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate

HRID 27943
ノート
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反応式

HRID 27943 の反応式
[CH2:1]([C:8]1[CH:12]=[CH:11][NH:10][C:9]=1[CH2:13][OH:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[S:23][C:22]([CH:24]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[C:25](O)=[O:26])=[CH:21][C:20]=2[CH:31]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[S:23][C:22]([CH:24]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[C:25]([O:14][CH2:13][C:9]3[NH:10][CH:11]=[CH:12][C:8]=3[CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[O:26])=[CH:21][C:20]=2[CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 537232412-(5-Fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoic acidHCID 543430813-Benzyl-1-pyrrolylmethanol

生成物 1

HCID 537530013-Benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a stirred solution of 3-benzylpyrrolyl methanol (1.8 mmol), 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoic acid (2.0 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (2.0 mmol) in 20 ml of methylene chloride and 2 ml of DMF is added N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (2.0 mml). The reaction mixture is stirred, under nitrogen, for about two hours and then filtered and extracted with water. The aqueous phase is extracted with ether. The combined organic phases are washed with saturated aqueous NaHCO3, water and saturated aqueous NaCl, dried over CaSO4 and solvent evaporated to yield 3-benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. extractionextracted with water
  3. extractionThe aqueous phase is extracted with ether
  4. washThe combined organic phases are washed with saturated aqueous NaHCO3, water and saturated aqueous NaCl
  5. dry with materialdried over CaSO4 and solvent
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b306f7b542d648819f0f1e38cfa67467
出典データセット
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04224330

反応ノート

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