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Hydrochloric Acid → 1-(3-Nitro-2-pyridinyl)-4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid

HRID 28225
ノート
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反応式

HRID 28225 の反応式
Cl.[C:2]([N:12]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH:14]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:13]1)([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].Cl[C:22]1[C:27]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C(N(CC)CC)C.Cl>O.CS(C)=O>[N+:28]([C:27]1[C:22]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)=[O:3])[CH2:13][CH:14]2[C:18]([OH:20])=[O:19])=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)([O-:30])=[O:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 796132-Chloro-3-nitropyridineHCID 450726774-((Benzyloxy)carbonyl)piperazine-2-carboxylic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 233397691-(3-Nitro-2-pyridinyl)-4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 962Water溶媒

実験手順

A solution of 6.0 g. of 4-carbobenzoxypiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride, 3.3 g. of 2-chloro-3-nitropyridine and 15 ml. of triethyl amine in 100 ml. of dimethyl sulfoxide is heated at 60° with stirring for 18 hours. The mixture is diluted with 400 ml. of water, acidified to pH 3 with concentrated hydrochloric acid, and extracted repeatedly with ether. The combined ether extracts are dried (MgSO4) and concentrated. The residue is crystallized from ethyl acetate/heptane to give 6.3 g. of the title product, m.p. 145°-147°.

後処理

  1. additionThe mixture is diluted with 400 ml
  2. extractionextracted repeatedly with ether
  3. dry with materialThe combined ether extracts are dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is crystallized from ethyl acetate/heptane
  6. customto give 6.3 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-396650b65b9f408882dd6422b6698c7a
出典データセット
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04225713

反応ノート

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