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Boron tribromide → (+/-)-trans-2-Benzylaminocarbonyl-3,6-dimethyl-8a-(3-hydroxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline hydrochloride

HRID 2868
ノート
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反応式

HRID 2868 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[NH:32][C:14]2[CH2:15][C@@:16]3([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30]C)[CH:25]=4)[C@H:21]([CH2:22][C:13]=2[C:12]=1[CH3:33])[CH2:20][N:19]([CH3:23])[CH2:18][CH2:17]3)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.B(Br)(Br)Br.[ClH:38].CCOCC>CO>[ClH:38].[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[NH:32][C:14]2[CH2:15][C@@:16]3([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([OH:30])[CH:25]=4)[C@H:21]([CH2:22][C:13]=2[C:12]=1[CH3:33])[CH2:20][N:19]([CH3:23])[CH2:18][CH2:17]3)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 10953452Ether hydrochlorideHCID 22883641(+/-)-trans-2-Benzylaminocarbonyl-3,6-dimethyl-8a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline

生成物 1

HCID 22883639(+/-)-trans-2-Benzylaminocarbonyl-3,6-dimethyl-8a-(3-hydroxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline hydrochloride

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

0.38 g of (±)-trans-2-benzylaminocarbonyl-3,6-dimethyl-8a-(3-methoxyphenyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinoline were treated with 0.55 ml (5.7 mmol) of boron tribromide as described in example 2. The residue was dissolved in MeOH and the solution brought to acidic pH with HCl/Et2O. The solvent was evaporated in vacuo and the solid crystallised from a mixture of acetone/MeOH=1:1, yielding 0.15 g of the title compound. M.p.=297°-299° C. C27H31N3 O2.HCl I.R. (KBr): 3290, 2910, 1650, 1540, 1320cm-1

後処理

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe solid crystallised from a mixture of acetone/MeOH=1:1

出典と根拠

ORDレコード
ord-2895d0d365944737af7826beeea98209
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05731322

反応ノート

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