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Water → (2-Amino-6-chloro-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone

HRID 30101
ノート
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反応式

HRID 30101 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH3:17])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:18])[N:3]=1.[OH-].[NH4+:20].O.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[NH2:20][C:2]1[C:7]([C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH3:17])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:18])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 59789365(2,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone

生成物 1

HCID 58590832(2-Amino-6-chloro-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone収率 50.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A solution of (2,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone (50.3 mg, 0.178 mmol, Example 4) in 1,4-dioxane (2 mL) was treated with concentrated ammonium hydroxide (0.24 mL, 29.4%) and heated to 150° C. in the microwave for 3 hrs. The resulting mixture was treated with water and ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The residue was purified on silica gel with hexanes/ethyl acetate to give (2-Amino-6-chloro-pyridin-3-yl)-(2-methoxy-phenyl)-methanone as a off-white solid (23.7 mg, 50.7% yield). HRMS, observed: 262.0502, Calcd for M+: 262.0509.

後処理

  1. washwashed with saturated sodium chloride
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified on silica gel with hexanes/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-dfd39e021ff94f919fcf4e5b0d9273fa
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07423051B2

反応ノート

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