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Ammonia → 3-[(2-Cyanophenyl)amino]-6-oxo-7-(3-thienyl)-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

HRID 30430
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反応式

HRID 30430 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH:9][C:10]1[C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:19])[N:14]([C:20]3[CH:24]=[CH:23][S:22][CH:21]=3)[C:13]=2[S:12][C:11]=1[C:25]([O:27]CC)=O)#[N:2].C(OCCO)C.[NH3:36]>>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[NH:9][C:10]1[C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:19])[N:14]([C:20]3[CH:24]=[CH:23][S:22][CH:21]=3)[C:13]=2[S:12][C:11]=1[C:25]([NH2:36])=[O:27])#[N:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 8076Glycol monoethyl etherHCID 68454063HCID 68454063、化合物

生成物 1

HCID 684549973-[(2-Cyanophenyl)amino]-6-oxo-7-(3-thienyl)-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of Example 66 (100 mg), 2-ethoxyethanol and liquid ammonia was placed in a sealed pressure vessel and heated at 80° C. and 400 psi for 48 h. The volatiles were removed in vacuo and the residue purified by column chromatography (silica, EtOAc) to give the title compound (30 mg). δH (CDCl3) 7.59-7.46 (4H, m), 7.28-7.21 (3H, m), 7.20 (1H, t, J 2.0 Hz), 7.01 (1H, d, J 8.3 Hz), 6.49 (1H, d, J 9.7 Hz), 5.55 (2H, br s). LCMS (ES+) RT 2.845 minutes, 392.9 (M+H)+

後処理

  1. customThe volatiles were removed in vacuo
  2. customthe residue purified by column chromatography (silica, EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cda9ed844bfe4417b80bbaeb2574e8fb
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07423047B2

反応ノート

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