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Acetic Acid → 6-(3-hydroxyphenyl)-4-(1H-indazol-5-ylamino)-2-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxylic acid

HRID 30440
ノート
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反応式

HRID 30440 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[C:12](C3C=CNN=3)[N:11]=[C:10]([NH:19][C:20]3[CH:21]=[C:22]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=3)[NH:25][N:24]=[CH:23]4)[C:9]=2[C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[NH:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1.C(O)(=O)C>CN1C(=O)CCC1>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[C:12]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]3)[N:11]=[C:10]([NH:19][C:20]3[CH:21]=[C:22]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=3)[NH:25][N:24]=[CH:23]4)[C:9]=2[C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 8083MorpholineHCID 178524705HCID 178524705、化合物

生成物 1

HCID 597897286-(3-hydroxyphenyl)-4-(1H-indazol-5-ylamino)-2-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Resin bound 6-(3-hydroxyphenyl)-4-(1H-indazol-5-ylamino)-2-pyrazolylpyrimidine-5-carboxylic acid (100 mg, 0.055 mmol, 1 eq) was suspended in NMP, and morpholine (144 μL, 144 mg, 1.65 mmol, 30 eq) was added, followed by acetic acid (31 μL, 33 mg, 0.55 mmol, 10 eq). The reaction mixture was shaken at 90° C. overnight. The resin was filtered and washed with DMF, water, MeOH, CH2Cl2, then dried. The resin was treated with 95% TFA/H2O for 1.5 h at room temperature. Filtration and evaporation under reduced pressure afforded 6-(3-hydroxyphenyl)-4-(1H-indazol-5-ylamino)-2-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carboxylic acid.

後処理

  1. filtrationThe resin was filtered
  2. washwashed with DMF, water, MeOH, CH2Cl2
  3. customdried
  4. additionThe resin was treated with 95% TFA/H2O for 1.5 h at room temperature
  5. filtrationFiltration and evaporation under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0d78c60a3bd4575a1579652b65318a0
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07423148B2

反応ノート

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