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Ethyl 4-[(4-nitrobenzyl)amino]-4-oxobutanoate → Ethyl 4-((4-aminobenzyl)amino)-4-oxobutanoate

HRID 30690
ノート
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反応式

HRID 30690 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:18])[CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>[C].[Pd].C(O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([CH2:8][NH:9][C:10](=[O:18])[CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 47312066Ethyl 4-[(4-nitrobenzyl)amino]-4-oxobutanoate

生成物 1

HCID 69208897Ethyl 4-((4-aminobenzyl)amino)-4-oxobutanoate収率 40.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418390HCID 178418390、化合物触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 4-[(4-nitrobenzyl)amino]-4-oxobutanoate (10 g), 10% palladium carbon (1 g) and ethanol (300 ml) was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for 14 hrs. Palladium carbon was removed from the reaction mixture by filtration, and the filtrate was concentrated. Recrystallization of the residue from ethyl acetate-hexane gave ethyl 4-[(4-aminobenzyl)amino]-4-oxobutanoate (3.6 g, 40%) as colorless prism crystals. melting point: 62-64° C.

後処理

  1. customPalladium carbon was removed from the reaction mixture by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customRecrystallization of the residue from ethyl acetate-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-82ab0a1500664be8a3352026487ef272
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07423159B2

反応ノート

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