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Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoate → 4,5-Diamino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-benzoic acid methyl ester

HRID 31977
ノート
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反応式

HRID 31977 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]>CC(O)=O.C(OCC)(=O)C.[Zn]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 1

HCID 86592877Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoate

生成物 1

HCID 865928784,5-Diamino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-benzoic acid methyl ester収率 48%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23994Zinc触媒HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-Amino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-5-nitro-benzoic acid methyl ester 5b (0.30 g, 0.88 mmol) is suspended in AcOH (5 mL) and zinc dust (0.29 g, 4.42 mmol) is added. After 15 minutes, the reaction is complete. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and filtered through Celite. The filtrate is washed with water, saturated NaHCO3, 10% K2CO3 and brine. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give 0.13 g (48%) pure desired product as a whitish brown foam.

後処理

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washThe filtrate is washed with water, saturated NaHCO3, 10% K2CO3 and brine
  3. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-a346b02e12954d7b80f2809b7531e64f
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07425637B2

反応ノート

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