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Dimethylformamide → 2-Benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazole

HRID 321965
ノート
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反応式

HRID 321965 の反応式
CN(C)C=O.[Cl:6][C:7]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:8]=1[CH2:9]Br.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:21]([C:28]1[NH:29][C:30]2[CH:36]=[C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[CH:34]=[CH:33][C:31]=2[N:32]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>O.C(OCC)(=O)C>[CH2:21]([C:28]1[N:32]([CH2:9][C:8]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([Cl:15])=[CH:14][C:7]=2[Cl:6])[C:31]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])=[CH:36][C:30]=2[N:29]=1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 102213332-Benzyl-5-ethoxycarbonylbenzimidazoleHCID 109883732,4-Dichlorobenzyl bromide

生成物 1

HCID 183154272-Benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazole収率 14%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

N,N-dimethylformamide (15 ml), 2,4-dichlorobenzyl bromide (4.45 g) and sodium bicarbonate (1.23 g) are added to 2-benzyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazole (2.37 g) (example 11) and the solution is heated for one hour at 60° C. After adding ethyl acetate (70 ml) and water (70 ml) and separating the solution, the organic layer is washed with water three times and extraction is performed on the aqueous layer using ethyl acetate three times. By concentrating the obtained organic layer under reduced pressure, a mixture of 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-6-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.49 g) and 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.52 g) is obtained. Separation and purification is performed using medium pressure silica gel column chromatography (eluate: hexane/ethyl acetate=1/4˜0/100).

後処理

  1. customseparating the solution
  2. washthe organic layer is washed with water three times and extraction
  3. concentrationBy concentrating the obtained organic layer under reduced pressure
  4. additiona mixture of 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-6-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.49 g)

出典と根拠

ORDレコード
ord-37e4acb619f94b49b322a0529da599c3
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211177B1

反応ノート

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