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Hydrochloric Acid → Methyl 8-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate

HRID 323400
ノート
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反応式

HRID 323400 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([OH:14])[C:12]=1[OH:13])[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:22](Br)[CH3:23].Cl>CC(C)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]2[O:14][CH2:23][CH2:22][O:13][C:12]=12)[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 112011,1-DibromoethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 99622m3OMG

生成物 1

HCID 18464946Methyl 8-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

Combine methyl 3-methoxy-4,5-dihydroxybenzoate (0.5 g, 2.5 mmol) and potassium carbonate (1.74 g, 12.65 mmol) in acetone (25 mL). Add dibromoethane (2.37 g, 12.65 mmol). Heat to reflux. After 24 hours, cool in an ice bath, acidify with a 1 M aqueous hydrochloric acid solution (35 mL), add water (25 mL), and extract three times with ethyl acetate. Combine the organic layers and extract with brine. Dry over MgSO4, filter, and concentrate in vacuo to give methyl 3-methoxy-4,5-ethylenedioxybenzoate.

後処理

  1. temperatureHeat to reflux
  2. temperaturecool in an ice bath
  3. extractionextract three times with ethyl acetate
  4. extractionextract with brine
  5. dry with materialDry over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-db8b48fd38f74a94880830bb71bbb71c
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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