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Ethyl Acetate → (S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 323442
ノート
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反応式

HRID 323442 の反応式
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[Cl:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@:39]2([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40]2)[CH:35]=[CH:36][C:37]=1[Cl:38].C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:52][O:53][C:54]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([N:63]2[CH:67]=[N:66][N:65]=[N:64]2)=[CH:59][C:55]=1[C:56](Cl)=[O:57].C(OCC)(=O)C>CC(C)=O.O.CC(C)=O.CO.ClCCl>[CH3:52][O:53][C:54]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([N:63]2[CH:67]=[N:66][N:65]=[N:64]2)=[CH:59][C:55]=1[C:56]([N:41]1[CH2:42][CH2:43][C@@:39]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([Cl:38])=[C:32]([Cl:31])[CH:33]=2)([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:40]1)=[O:57]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 153920222-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl ChlorideHCID 131720896(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

生成物 1

HCID 53771624(S)-1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒

3
HCID 180Acetone溶媒HCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒2 回

実験手順

Combine (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (1.20 g, 1.77 mmol) and sodium bicarbonate (0.75 g, 8.9 mmol) in acetone/water (5 mL/5 mL). Cool in an ice bath. Add 2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl chloride (0.37 g, 1.6 mmol) in acetone (20 mL). After 30 minutes, warm to ambient temperature. After 5 hours, filter the reaction mixture and extract the filtrate with ethyl acetate. Extract the organic layer with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and then brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting sequentially with ethyl acetate, 3% methanol/dichloromethane, and then 6% methanol/dichloromethane to give the title compound: Rf=0.38 (silica gel, 6% methanol/dichloromethane).

後処理

  1. temperatureCool in an ice bath
  2. waitAfter 5 hours
  3. filtrationfilter the reaction mixture
  4. extractionextract the filtrate with ethyl acetate
  5. extractionExtract the organic layer with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  6. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate in vacuo
  9. customto give residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-e42e908f6fbf4d72876be8aa33998dcf
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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