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Potassium Carbonate → HCID 54437780、化合物

HRID 328029
ノート
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反応式

HRID 328029 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:29])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]Br)=[C:11]([CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH:10]=1)[CH3:2].[OH:31][C:32]1[CH:42]=[CH:41][C:35]2[C:36](=[O:40])[CH2:37][CH2:38][O:39][C:34]=2[C:33]=1[CH2:43][CH2:44][CH3:45].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:29])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:31][C:32]2[CH:42]=[CH:41][C:35]3[C:36](=[O:40])[CH2:37][CH2:38][O:39][C:34]=3[C:33]=2[CH2:43][CH2:44][CH3:45])=[C:11]([CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH:10]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 153182992,3-dihydro-7-hydroxy-8-propyl-4H-1-benzopyran-4-oneHCID 54373749HCID 54373749、化合物

生成物 1

HCID 54437780HCID 54437780、化合物収率 91.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6569Methyl Ethyl Ketone溶媒

反応条件

温度
89 °C

実験手順

A mixture of 0.43 g (0.89 mmol) of 4-(6-bromohexyl)-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-δ-oxobenzenepentanoic acid ethyl ester from the preceding example, 0.188 g (0.91 mmol) of 2,3-dihydro-7-hydroxy-8-propyl-4H-1-benzopyran-4-one and 0.398 g (2.88 mmol) of anhydrous granular potassium carbonate in 10 mL of 2-butanone was stirred and heated at 89° C. for 19.3 hr. The mixture was filtered with suction and the solid was washed with ether and ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo and the crude product was flash chromatographed on 80 g of silica gel, eluting with hexane-ethyl acetate (5:2). There was obtained 0.496 g (91.5%) of the title compound as a colorless oil.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered with suction
  2. washthe solid was washed with ether and ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customchromatographed on 80 g of silica gel
  5. washeluting with hexane-ethyl acetate (5:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2833ac1c4754499da2aaccda254a8cf0
出典データセット
uspto-grants-1993_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05273999

反応ノート

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