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Dimethyl Sulfoxide → Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate

HRID 328801
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反応式

HRID 328801 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5](C(OC)=O)([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:4])=[O:3].[Cl-].[Na+].CS(C)=O>O>[CH3:1][S:2]([CH:5]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]([O:32][C:33](=[O:35])[CH3:34])[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:23]=1)[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])(=[O:3])=[O:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 5234Sodium ChlorideHCID 21317568HCID 21317568、化合物

生成物 1

HCID 21317521Methyl 8-methylsulfonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate収率 190%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
185 °C

実験手順

A mixture of methyl 8-methylsulfonyl-8-methoxycarbonyl-12-acetoxy-13-(3-trifluoromethylphenoxy)tridecanoate (5.82 g., 0.01 mole), sodium chloride (0.59 g., 0.01 mole), dimethylsulfoxide (8 ml.), and water (0.2 ml.) is heated in an oil bath at 185° C. for 10 hours under nitrogen. The reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath. The dark-colored residue is diluted with water, acidified with 6N hydrochloric acid, and extracted with ether. The ether extracts are washed with water, dried with anhydrous magensium sulfate, and concentrated in vacuo to give the title compound (9.90 g., 0.019 mole, 94%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated in vacuo on a steam bath
  2. additionThe dark-colored residue is diluted with water
  3. extractionextracted with ether
  4. washThe ether extracts are washed with water
  5. dry with materialdried with anhydrous magensium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d9edf7db857c4561a3f20a10b38f991f
出典データセット
uspto-grants-1977_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04018802

反応ノート

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