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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 2-(8-(3-(Azido(phenyl)methyl)phenoxy)octyl)-1,3-dioxolane

HRID 332648
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反応式

HRID 332648 の反応式
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C1(P([N:43]=[N+:44]=[N-:45])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1(C)C=CC=CC=1>[N:43]([CH:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[C:17]1[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[O:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH:2]1[O:3][CH2:4][CH2:5][O:1]1)=[N+:44]=[N-:45]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 71093342(3-(8-(1,3-Dioxolan-2-yl)octyloxy)phenyl)(phenyl)methanol

生成物 1

HCID 710931432-(8-(3-(Azido(phenyl)methyl)phenoxy)octyl)-1,3-dioxolane収率 64%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

To a stirred solution of (3-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)octyloxy)phenyl)-(phenyl)methanol (1.63 g, 4.24 mmol) in toluene (10 mL) under an atmosphere of nitrogen, diphenylphosphoryl azide (1.10 mL, 5.10 mmol) and DBU (0.77 mL, 5.11 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 45° C. for 3 hours and then at RT for 16 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by silica gel chromatography eluting with 0-100% ethyl acetate in iso-hexane to afford impure title compound (1.11 g, 64%). This material was used directly in the next step.

後処理

  1. waitat RT for 16 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customThe crude material was purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with 0-100% ethyl acetate in iso-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-7673d73a4ea74ad1aee0573a2b85b885
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877774B2

反応ノート

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