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Potassium Carbonate → HCID 69284611、化合物

HRID 332839
ノート
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反応式

HRID 332839 の反応式
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.[NH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12](B(O)O)[CH:13]=[N:14][CH:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[N:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7][C:2]=1[C:12]1[CH:11]=[C:10]([NH2:9])[CH:15]=[N:14][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 783452-BromopyrimidineHCID 53398527(5-Aminopyridin-3-yl)boronic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 69284611HCID 69284611、化合物収率 29%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 962Water
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
95 °C

実験手順

The mixture of 2-bromopyrimidine (0.76 g, 4.80 mmol), (5-aminopyridin-3-yl)boronic acid hydrochloride (1.00 g, 5.75 mmol), Pd(Ph3P)2Cl2 (0.73 g, 0.96 mmol) and K2CO3 (2.78 g, 20.2 mmol) in dioxane (40 mL) and water (10 mL) was degassed with argon stream. It was stirred at 95° C. in argon atmosphere for overnight. The mixture was concentrated in vacuo to dryness. The solid was triturated with dioxane and EtOAc. The organic solutions were combined, filtered, concentrated and subjected to flash column (0-8% MeOH in DCM) to isolate 5-(pyrimidin-2-yl)pyridin-3-amine (0.24 g).

後処理

  1. customwas degassed with argon stream
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo to dryness
  3. customThe solid was triturated with dioxane and EtOAc
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-208f30bae47c4417af95c423836c89d2
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877760B2

反応ノート

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