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Potassium Hydroxide → (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

HRID 332928
ノート
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反応式

HRID 332928 の反応式
C(OC([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11])=O)(C)(C)C.[OH-].[K+]>Cl>[NH2:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 56832948(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

生成物 1

HCID 56832949(S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide収率 100.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒

反応条件

温度
5 °C

実験手順

(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (48.5 g, 136 mmol, >99.9% ee) is introduced at 40° C. in portions into hydrochloric acid (16% strength, 80 ml), and the resulting solution is stirred for 1 h at this temperature. After cooling to 5° C., the pH is adjUsted to 10 by adding concentrated potassium hydroxide solution. The precipitated solid is filtered off with suction and dried to give (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (35.3 g, 80% yield, 79% content, 99.8% ee) as a colorless solid, which can be further reacted or else crystallized again from aqueoUs solution, as desired.

後処理

  1. filtrationThe precipitated solid is filtered off with suction
  2. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-7468ad6c8bcd42888a6707c1e4755f38
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877926B2

反応ノート

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