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Sulfanilamide → HCID 68632037、化合物

HRID 333126
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反応式

HRID 333126 の反応式
[CH2:1]1[N:8]([CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:18][C:16](=[O:17])[O:15][C:13](=[O:14])[CH2:12]2)[CH2:7][C:5](=[O:6])[O:4][C:2]1=[O:3].[S:19]([NH2:29])(=[O:28])([C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20].[I:30][C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=1>CN(C=O)C>[C:5]([CH2:7][N:8]([CH2:1][C:2]([NH:35][C:34]1[CH:36]=[CH:37][C:31]([I:30])=[CH:32][CH:33]=1)=[O:3])[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:27][C:24]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:19](=[O:28])(=[O:20])[NH2:29])=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:18][C:16]([OH:15])=[O:17])([OH:4])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5333SulfanilamideHCID 108934-IodoanilineHCID 513917Ethylenediaminetetraacetic dianhydride

生成物 1

HCID 68632037HCID 68632037、化合物収率 5.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of EDTA dianhydride (256 mg, 1.0 mmol) and sulfanilamide (172 mg, 1.0 mmol) in DMF (10.0 mL) was stirred at room temperature for 4 h. 4-Iodoaniline (219 mg, 1.0 mmol) was added to the reaction mixture and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature for at least 12 hours (overnight). The solvent was evaporated under reduced pressure and purified over AmberChrom™ resin eluting with CH3CN/water to give the title compound (35.4 mg, 5.5%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.41 (brs, 1H), 10.19 (s, 1H), 7.79 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.61 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.47 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.24 (s, 2H), 3.50-3.46 (m, 8H), 2.80 (s, 4H); MS (ESI), 648 (M+H)+.

後処理

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. custompurified over AmberChrom™ resin
  4. washeluting with CH3CN/water

出典と根拠

ORDレコード
ord-a89ef191b2274e2f89cb3ce7a3267395
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877970B2

反応ノート

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