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Triethylamine → HCID 57415394、化合物

HRID 333919
ノート
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反応式

HRID 333919 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([CH2:7][C:8]2[S:12][C:11]([NH2:13])=[N:10][N:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1.CCN(CC)CC.[CH3:23][C:24]1[O:28][C:27]([CH2:29][CH2:30][C:31](Cl)=[O:32])=[CH:26][CH:25]=1>O1CCOCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][C:8]2[S:12][C:11]([NH:13][C:31](=[O:32])[CH2:30][CH2:29][C:27]3[O:28][C:24]([CH3:23])=[CH:25][CH:26]=3)=[N:10][N:9]=2)=[CH:14][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8002315-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amineHCID 10910039HCID 10910039、化合物

生成物 1

HCID 57415394HCID 57415394、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of 5-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (88b, 221 mg, 1.0 mmol), Et3N (0.38 ml) in 1,4-dioxane (8.0 ml) was slowly added 3-(5-methylfuran-2-yl) propanoyl chloride and stirred for further 16.0 hours at room temperature. The reaction mixture was then quenched with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4(s), and concentrated under reduced pressure to give N-[5-(4-methoxy-benzyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-3-(5-methyl-furan-2-yl)-propionamide (88): 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ7.24(d, 2H), δ6.89(d, 2H), δ5.90(d, 2H), δ4.24(s, 2H), δ3.72(s, 3H), δ2.83 (d, 3H), δ2.71(d, 2H), δ2.17(s, 3H). ESI-MS: 358.0 (M+H)+.

後処理

  1. customThe reaction mixture was then quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4(s)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-17f3ddabef614e49bf8e15c853d1edc0
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08883793B2

反応ノート

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