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Hydrochloric Acid → 3-phenoxy-N-(4-(piperidin-4-yl)thiazol-2-yl)-5-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)pyridin-2-amine

HRID 335141
ノート
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反応式

HRID 335141 の反応式
[O:1]([C:8]1[C:9]([NH:24][C:25]2[S:26][CH:27]=[C:28]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][N:33](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:32][CH2:31]3)[N:29]=2)=[N:10][CH:11]=[C:12]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]3[CH:21]=[CH:22][S:23][C:16]=23)[CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.Cl>O1CCOCC1>[O:1]([C:8]1[C:9]([NH:24][C:25]2[S:26][CH:27]=[C:28]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]3)[N:29]=2)=[N:10][CH:11]=[C:12]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]3[CH:21]=[CH:22][S:23][C:16]=23)[CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 86631497Tert-butyl 4-(2-(3-phenoxy-5-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 866314983-phenoxy-N-(4-(piperidin-4-yl)thiazol-2-yl)-5-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)pyridin-2-amine収率 52.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

tert-Butyl 4-(2-(3-phenoxy-5-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)pyridin-2-ylamino)thiazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate was dissolved in 1:1CH2Cl2:methanol and 4N HCl in dioxane added and stirred for 1 hour at room temperature. The reaction was concentrated and the residue was partitioned between CH2Cl2 and saturated aqueous sodium bicarbonate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford 3-phenoxy-N-(4-(piperidin-4-yl)thiazol-2-yl)-5-(thieno[3,2-b]pyridin-7-ylthio)pyridin-2-amine (238 mg, 52.5% yield over 2 steps) as a white solid

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between CH2Cl2 and saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-11ca87f3196c46e8b6c099853d613f55
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08883828B2

反応ノート

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