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Chlorine → 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-cyclopropyl-4-hydroxy-1H-indole

HRID 3378
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反応式

HRID 3378 の反応式
[C:1]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([O:17]C)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH:19]1[CH2:21][CH2:20]1.B(Br)(Br)Br.ClCl>>[C:1]1([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([OH:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH:19]1[CH2:21][CH2:20]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 24526ChlorineHCID 25134Boron tribromideHCID 105460131-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-cyclopropyl-4-methoxyl-1H-indole

生成物 1

HCID 106170691-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-cyclopropyl-4-hydroxy-1H-indole収率 29.2%

実験手順

By the method used in Example 1, Part D, 1.25 g (3.7 mmol) of 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-cyclopropyl-4-methoxyl-1H-indole was O-demethylated by treating it with 15 mL of 1M BBr3 /CH2 Cl2. The crude product was chromatographed on silica gel and eluted with 20% EtOAc/hexane to give 367 mg (29% yield) of 1-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-2-cyclopropyl-4-hydroxy-1H-indole as an oil.

後処理

  1. customThe crude product was chromatographed on silica gel
  2. washeluted with 20% EtOAc/hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-4a94e879ce5b4777a46e8ccc576b08e1
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05733923

反応ノート

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