Morpholine → HCID 178493892、化合物

HRID 339786

反応式

HRID 339786 の反応式
CS(OC[C@H]1OC1)(=O)=O.[CH3:10][O:11][C:12]1[C:21]2[N:20]=[C:19]([NH2:22])[N:18]3[CH2:23][CH2:24][N:25]=[C:17]3[C:16]=2[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:26][CH2:27][C@H:28]1[CH2:30][O:29]1.[NH:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.[S:37]1[C:41]([C:42](O)=[O:43])=[CH:40][N:39]=[CH:38]1>CO.C(Cl)Cl.CO>[OH:29][C@@H:28]([CH2:30][N:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1)[CH2:27][O:26][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]2[C:17]3[N:18]([CH2:23][CH2:24][N:25]=3)[C:19]([NH:22][C:42]([C:41]3[S:37][CH:38]=[N:39][CH:40]=3)=[O:43])=[N:20][C:21]=2[C:12]=1[O:11][CH3:10]

参加物

7

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 84494Thiazole-5-carboxylic acidHCID 12461090(S)-glycidyl methanesulfonate2 回HCID 178493879HCID 178493879、化合物

生成物 1

HCID 178493892HCID 178493892、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

Prepared using (S)-glycidyl methanesulfonate (Intermediate H, Step 1) in place of (R)-glycidyl methanesulfonate (Intermediate F, Step 1), and morpholine in place of piperidine in Step 1, and 1,3-thiazole-5-carboxylic acid in place of nicotinic acid in Step 2 (42.0 mg, 41%): TLC (9:1 CH2Cl2/MeOH+1% NH4OH in MeOH)Rf 0.43; HPLC ret. time 0.81 min.; 1H NMR (DMSO-d6+1 drop TFA-d) δ 3.11-3.0 (m, 4H), 3.43-3.52 (m, 2H), 3.69 (app t, J=11.8 Hz, 1H), 3.78 (app t, J=11.6 Hz, 1H) 3.88-4.00 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 4.16-4.27 (m, 4H), 4.37-4.51 (m, 3H), 7.45 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.01 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 9.31 (s, 1H); mass spectrum m/z 487 ((M+1)+, 4.6%).

後処理

  1. customPrepared

出典と根拠

ORDレコード
ord-5aeac457e5b54d569aeef121bc40e107
出典データセット
uspto-grants-2014_11
特許番号
US08895549B2

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