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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → N-(2-{2-[4-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide

HRID 340727
ノート
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反応式

HRID 340727 の反応式
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=O)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:14]=2[OH:16])[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:24]([O:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]1[O:16][C:14]2[C:15]3[CH:7]([CH2:6][CH2:5][NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:8][CH2:9][C:10]=3[CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N:17]=1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57781205N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-5-(benzyloxy)pentanamide

生成物 1

HCID 57781245N-(2-{2-[4-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7237O-Xylene溶媒

実験手順

N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-5-(benzyloxy)pentanamide (100 mg, 0.236 mmol) and pyridinium p-toluenesulfonate (11.8 mg, 0.0471 mmol) were heated under reflux in xylene (5 mL) for 2.5 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40) to give the title compound (87.0 mg, yield 91%).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebe0bd60575d453eae025d241feeb69d
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895591B2

反応ノート

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